Buddy Holly is in de winter van 1959 op zijn dertiende tournee: de Winter Dance Party door het westen van de VS. De tour is nogal slecht georganiseerd. Buddy heeft genoeg van de halfgare busjes en wil zijn was weer eens kunnen doen. Daarbij zijn de weersomstandigheden slecht en is het bitter koud. Hij besluit om een klein vliegtuigje te charteren voor zijn band. Het toestel is echter te klein om iedereen mee te kunnen nemen.

Buddy Holly wordt in 1936 in Texas geboren als Charles Hardin Holley in Texas. Zijn familie geeft hem de bijnaam Buddy. Al in zijn vroege tienerjaren neemt Buddy platen op. Zijn ster rijst snel nadat hij in 1955 verandert van bluegrass-muziek naar rock 'n roll. In 1956 kan hij een contract tekenen bij het platenlabel Decca. Daar leest iemand Holley's naam verkeerd en zo ontstaat de artiestennaam Buddy Holly. 

Holly wordt vanaf dan bekend om zijn vrolijke, zorgeloze liedjes. Daarin verkondigt hij heilig in de liefde te geloven. Hij weet zeker dat alles wel goed zal komen, als je er maar hard genoeg je best voor doet. In nummers als ‘Everyday’ is deze overtuigde romanticus duidelijk te herkennen:

Everyday, it's a gettin' closer,

Goin' faster than a roller coaster,

Love like yours will surely come my way, (hey, hey, hey)

Everyday, it's a gettin' faster,

Everyone says go on up and ask her,

Love like yours will surely come my way, (hey, hey, hey)

Op 2 februari staat het vliegtuig klaar om te vertrekken vanaf Clear Lake, Iowa.  Het volgende optreden is in Fargo, North-Dakota. Carl Bunch, drummer van de band, moet achterblijven. Hij is in het ziekenhuis opgenomen wegens bevriezingsverschijnselen. Twee andere bandleden gooien een munt op voor de laatste plek in het toestel: gitarist Tommy Allsup moet achterblijven. 

De liedjes in de laatste periode van Buddy Holly’s leven zijn een stuk somberder. In ‘Peggy Sue got married’ uit de zomer van 1958 mijmert Buddy terug naar een jeugdvriendin, die met een ander getrouwd is. Ook titels als ‘Crying, waiting, hoping’ (augustus 1958) en ‘Raining in my heart’ (januari 1959) spreken boekdelen.

Het vliegtuig vertrekt bij sneeuwval en harde windstoten en is weerloos. Al na vijf minuten stort het toestel neer. Alle inzittenden zijn op slag dood. Het wrak wordt een paar uur later door de eigenaar gevonden. Buddy Holly wordt begraven in het Texaanse stadje Lubbock. Op zijn grafsteen wordt zijn naam wel correct gespeld.

Menig eerbetoon aan de zanger zal vanaf dan verschijnen. Zo gaat het bekende nummer ‘American Pie’ (1971) van zanger Don McLean over Holly's vliegtuigcrash. McLean omschrijft daarin de dood van Buddy Holly en zijn band als de ‘Day the Music died’. De garagerockband Weezer vernoemt een liedje naar Buddy Holly. In de hilarische videoclip treedt de band op temidden van het decor van de fiftiesserie Happy Days.

In 2004 verkiest Rolling Stones Magazine Buddy Holly als dertiende op hun lijst van de grootste artiest aller tijden. Nummers als 'Heartbeat' en 'It's so easy' zijn nog altijd monumenten in de popgeschiedenis. Tijdens de Grammy-uitreiking in 1998 verklaart Bob Dylan dan ook apetrots dat hij ooit een concert van Holly mocht bijwonen:

'And I just want to say that when I was sixteen or seventeen years old, I went to see Buddy Holly play at Duluth National Guard Armory and I was three feet away from him...and he LOOKED at me!'