Theofiel Middelkamp had nog nooit bergen gezien en dus ook nog nooit een bergetappe gereden. Ook reed hij op een gewone koersfiets zonder versnellingen. Op 14 juli 1936 won hij in zijn eerste Tour de zware alpenrit van Aix-les-Bains naar Grenoble met onder meer de Col du Galibier. 

De Zeeuw startte nog twee keer in de Tour. In 1937 staakte hij al in de vijfde rit de strijd, maar in 1938 won hij weer een etappe. Aan het slot van de zevende rit versloeg Theofiel Middelkamp in Pau de Duitser Wengler en de Belg Ward Vissers in de sprint. Door een verkoudheid kwam hij in het tweede deel van deze Tour niet meer tot opzienbarende prestaties, maar hij reed de Tour wel uit op de 43e plaats.

Daarna keerde Middelkamp niet meer terug naar de Tour, maar legde hij zich vooral toe op de Belgische kermiskoersen. In 1945 was hij met 24 overwinningen in België de "koning der kermiskoersen".

In 1946 was hij al dichtbij de wereldtitel, maar materiaalpech voorkwam toen een overwinning. Een jaar later won de Zeeuw in het Franse Reims, ondanks een lekke band in de slotfase, wel goud. Theo Middelkamp werd bovendien vier keer Nederlands kampioen. Theo Middelkamp stierf op 2 mei 2005 op 91-jarige leeftijd.